Episode 11 : Betty part une semaine en vacances avec les enfants sans obtenir de Don plus de 40 dollars... Deux femmes refont surface dans la vie de Roger : Annabelle, ancienne passion, ancienne cliente, dont le retour joue sur les affaires autant que les sentiments, et Joan qui revient lui demander son aide pour trouver du travail.
Episode 12 : Si Pete fait bien entendre à ses clients que leurs besoins sont parfaitement compris, Ken, de son côté, les incite à penser qu'ils n'ont pas de besoins. Selon Lane, la deuxième méthode est la meilleure, aussi Ken est-il promu, et pas Pete qui accuse le coup.
Episode 13 : Connie révèle à Don que Sterling Cooper et sa maison mère vont être vendus d'ici peu. Peu motivé à l'idée de changer de propriétaire, il va alors convaincre Cooper et Roger de se lancer dans une nouvelle aventure...