Episode 1 : Nous sommes en 1963. Don Draper et Salvatore Romano se rendent à Baltimore pour rassurer un client spécialisé dans la gabardine. Durant ce voyage, le premier surprend le second en plein ébat homosexuel. Dans l'avion du retour, Don conviendra d'un pacte tacite avec Sal, lui promettant fort subtilement sa discrétion.
Episode 2 : Le projet de construction du Madison Square Garden à la place de la Penn Station à New York déchaîne les foudres de l'opinion publique. Les responsables font alors appel à l'agence Sterling Cooper pour redorer leur blason.