Will Hayes, un publicitaire en instance de divorce, raconte à sa fille Maya, dix ans, les circonstances entourant sa rencontre avec son épouse. Par jeu, il change les noms des personnages de son récit, lequel porte sur les trois femmes qui ont joué un rôle de premier plan dans sa vie durant les cinq années précédant la naissance de la petite. Il y a eu Emily, son amour de jeunesse qui l'attendait dans leur Winsonsin natal tandis qu'il travaillait à New York dans l'équipe du candidat démocrate à la présidence, Bill Clinton. Il y a eu April, une employée de bureau aussi attachante qu'apolitique. Enfin, il y a eu Summer, aspirante journaliste et ancienne amie d'Emily, qui vivait à l'époque avec un écrivain excentrique. Il reste alors à Maya à deviner laquelle de ces femmes est sa véritable mère.
Pour son quatrième long métrage, le réalisateur et scénariste Adam Brooks, dont les précédents films sont tous restés inédits en France, a eu envie d'écrire une histoire d'amour ayant un homme pour personnage central et se déroulant sur plus d'une décennie. Ainsi, l'action d'Un jour, peut-être se situe entre 1992 et 2008, à New York, ville que l'on voit évoluer en parallèle du héros et de ceux qui l'entourent. Un concept original pour cette comédie romantique qui renouvelle le genre, emmenée par l'acteur Ryan Reynolds (Mi$e à prix). L'acteur a ici pour fille Abigail Breslin, la jeune révélation de Little Miss Sunshine qui a bien grandi. Avec cette romance à la mécanique diablement efficace, également servie par les pétillantes Isla Fisher, Elizabeth Banks et Rachel Weisz, Adam Brooks livre un film bourré de charme et de trouvailles, survolé par un doux vent de nostalgie.