En septembre 2001, la mère d'Asif Iqbal revient du Pakistan. Elle a trouvé une femme pour son fils. Quelques jours plus tard, Asif part lui-même au Penjab pour y rencontrer sa fiancée. Peu après son arrivée, il est rejoint par ses amis Ruhel, Shafiq et Monir pour fêter ses noces à Karachi. Là, un imam les exhorte à se rendre en Afghanistan, pays voisin, pour y aider la population opprimée. Avides d'aventures, les jeunes gens traversent la frontière sans savoir qu'ils ne rentreront chez eux que deux ans plus tard, après un séjour dans la prison Américaine de Guantanamo.
Avec Road to Guantanamo, le réalisateur britannique Michael Winterbottom signe un troublant docu-fiction basé sur l'épreuve véridique traversée par trois jeunes britanniques et un jeune pakistanais qui se trouvaient au mauvais endroit, au mauvais moment. Récompensé par l'Ours d'argent du Meilleur réalisateur au Festival de Berlin, Michael Winterbottom a construit son long métrage comme un discours engagé, visant avant tout à fustiger la prison de haute sécurité de Guantanamo et les conditions de détention sommaires infligées aux personnes supposément terroristes. Emaillé des témoignages des quatre jeunes gens et habité par ses comédiens anonymes époustouflants de naturel, Road to Guantanamo se contente, et c'est déjà beaucoup, de susciter l'émotion afin d'éveiller les consciences sur cette dérive inquiétante du grand frère Américain.