Jack est un chauffeur de limousine attachant et socialement un peu inadapté. Il passe le plus clair de son temps avec son ami Clyde et sa femme Lucy. Grâce à eux, il rencontre la fragile et maladroite Connie et en tombe amoureux. Afin de la séduire, Jack apprend à cuisiner avec ténacité, se prend à rêver d'une nouvelle carrière et va même jusqu'à apprendre à nager. Jack veut absolument tenir la promesse qu'il a faite à Connie lors de leur rencontre : une balade en bateau à Central Park ! Mais alors que le couple de Jack et Connie tente de dépasser leurs inhibitions sans renoncer à leur idéal, celui de Clyde et Lucy commence, lui, à s'effriter...
Qu'il interprète un romancier homosexuel, un prof de philo aux tendances pédophiles ou un ecclésiastique dans le doute, l'acteur Philip Seymour Hoffman le fait toujours avec talent, ce qui lui a d'ailleurs valu quantité de récompenses académiques. Avec Rendez-vous l'été prochain, adapté d'une pièce de Robert Glaudini, le comédien caméléon passe enfin derrière la caméra et signe une émouvante variation sur le thème de l'amour. La flamme qui s'éteint, la peur du quotidien ou à l'inverse les troubles de la passion dévorante... Autant de thèmes déjà vus mais que le cinéaste s'approprie ici avec brio pour nous raconter l'histoire de deux couples, l'un qui se forme et l'autre qui se délite. Et pour ce premier long métrage, Philip Seymour Hoffman fait la part belle à ses partenaires, que ce soit le comédien John Ortiz, en équilibre fragile entre enthousiasme et détresse, ou l'actrice Amy Ryan qui joue avec une finesse de dentellière l'amoureuse effarouchée. Sans cesse habitée par la prestation impeccable de Philip Seymour Hoffman dans le rôle principal, cette comédie romantique douce-amère, mêlant finement observation sociale, étude de caractères et méditation existentielle, a donc tout d'une franche réussite et saura à coup sûr séduire les amateurs éclairés de cinéma indépendant.