Basé sur l'histoire vraie de George Hamilton, My One and Only se situe dans le New York des années 50. Anne Deveraux vient de quitter son mari Dan, un musicien. Elle voyage de ville en ville afin de trouver le prince charmant suffisamment fortuné pour l'aider à prendre soin de ses deux enfants. À mesure que les villes et les prétendants défilent, son fils George se lasse de cette vie itinérante et instable. C'est alors l'équilibre familial du trio qui se trouve menacé...