Pippa Lee s'est construite une vie confortable dans une atmosphère feutrée. Elle est dévouée à son mari plus âgé, ainsi qu'à ses enfants déjà adultes. Mais à l'approche de la cinquantaine, cette sérénité en apparence parfaite s'effrite. Pippa a connu une enfance tumultueuse et délurée où se sont mêlés sexe, drogue et rock'n'roll. Désormais, elle doit donc trouver un équilibre entre sa jeunesse troublée et "la femme trop rangée" qu'elle est devenue. Sa rencontre avec un mystérieux jeune homme va lui permet de trouver un nouveau sens à sa vie...
La réalisatrice Rebecca Miller, qui adapte ici son propre roman, dresse le portrait croisé de l'enfant, de l'adolescente et de la femme qu'est et qu'a été son héroïne. Un portrait de femme émouvant, enrichissant à chaque flash-back un personnage complexe, finalement incarné par la comédienne principale Robin Wright Penn. Authentique film choral, Les Vies privées de Pippa Lee bénéficie d'une exceptionnelle galerie d'acteurs, parmi lesquels Maria Bello, Julianne Moore et Alan Arkin, sans oublier la redécouverte de Keanu Reeves et Winona Ryder dans de savoureux seconds rôles. Une comédie sensible qui retrace avec humour une certaine histoire de l'émancipation féminine.