Tout sourit à Tom. Ses affaires marchent, il a de bons copains, toutes les femmes qu'il désire, et une meilleure amie et confidente, Hannah. Lorsque celle-ci part en voyage d'affaires pour six semaines en Écosse, Tom se surprend à trouver sa vie bien vide. Il comprend qu'il est amoureux et décide de la demander en mariage dès son retour. Mais Hannah ne lui laisse pas le temps de faire sa déclaration, trop impatiente de lui apprendre la grande nouvelle : elle est fiancée à un bel et riche Écossais. Lorsque la jeune femme demande à Tom d'être son garçon d'honneur, celui-ci accepte, avec le secret espoir d'empêcher ce mariage et de la conquérir...

Après avoir joué les princes charmants dans Il était une fois, le séduisant Patrick Dempsey, alias « Dr. Mamour » dans la série Grey's Anatomy, tombe dans la belle et grande romance avec un film rafraîchissant qui reprend la trame du Mariage de mon meilleur ami. Passant allègrement du playboy odieux à l'amoureux transi, l'acteur est ici prêt à tout pour séduire la pétillante Michelle Monaghan (Mission : Impossible III), qui lui renvoie la balle avec bonne humeur et charme ravageur. Entre les deux comédiens, la magie opère sans fléchir dans cette comédie romantique bourrée de peps, de rebondissements et de gags savoureux, qui marque la dernière apparition à l'écran du regretté Sydney Pollack. Amour, sentiments et humour : un concentré d'émotions qui ne manquera pas de vous faire fondre de bonheur.