Greg a survécu à l'entrée en sixième et a fini par s'intégrer au collège. Cette année, il entre en cinquième. Sa vie serait presque heureuse si ses parents n'avaient pas décidé que lui et son grand frère, Rodrick, doivent passer beaucoup plus de temps ensemble. Face à celui qui fait de sa vie un enfer, Greg va devoir déployer des trésors d'ingéniosité, surtout s'il veut avoir une chance d'approcher Holly, la jolie nouvelle à qui il aimerait bien plaire...