A trente ans, Michael mène une vie agréable. Sa compagne Jenna va bientôt donner naissance à leur premier enfant. Depuis la maternelle, lui et ses trois meilleurs amis sont inséparables. Une seule chose effraie Michael : il ne veut pas que sa vie soit écrite d'avance. Menacé par le conformisme, il rencontre la jeune et très séduisante Kim. Sa soif de liberté, son envie de passion et sa peur d'un engagement qui serait définitif vont le pousser sur des chemins où tous les sentiments explosent...
Héros de la célèbre série Scrubs, l'acteur Zach Braff est devenu l'icône de toute une génération grâce à sa première réalisation : Garden State. Avec Last Kiss, c'est son complice, l'acteur et réalisateur Tony Goldwin qui passe derrière la caméra pour mettre en scène une comédie douce-amère, fable parfois mélancolique et souvent très drôle sur les errances d'une génération paumée. Porté par un scénario subtil signé Paul Haggis et inspiré du film italien L'Ultimo Bacio de Gabriele Muccino, Tony Goldwin exprime ici très justement le doute de la trentaine, qui trouvera à coup sûr un écho chez les spectateurs.