Jessica Stein est journaliste à New York et elle a tout pour plaire. Elle est belle, sensible et intelligente. Mais le célibat lui pèse. Son frère vient de se fiancer, sa meilleure amie est enceinte, alors qu'elle-même n'a pas eu d'histoire d'amour depuis un an. Jessica décide alors de prendre son destin en main. Après une série de rendez-vous cauchemardesques, Jessica tombe sur une petite annonce qui éveille sa curiosité. Bien que celle-ci figure dans la section "Femmes cherchent femmes", elle décide d'y répondre. C'est ainsi qu'elle rencontre la séduisante Helen Cooper...

Premier film du réalisateur Charles Herman-Wurmfeld, La Tentation de Jessica se situe dans la droite ligne des comédies romantiques décalées, à l'image du truculent Journal de Bridget Jones. Charles Herman-Wurmfeld aborde ainsi avec un humour féroce le thème des rencontres amoureuses, tout en distillant en pointillé une réflexion légère sur l'homosexualité. Les actrices principales, Jennifer Westfeldt et Heather Juergensen, crèvent ici littéralement l'écran mais officient également en tant que scénaristes de cette comédie désenchantée qui réussit à faire rire autant qu'à émouvoir.