Chuck et Buck sont deux amis d'enfance. Ils ont pris des chemins radicalement opposés : Chuck, ambitieux, brillant et sûr de lui, s'est plongé dans la vie active et a gravi un à un les échelons d'une société de production musicale. Buck, pour sa part, est demeuré un enfant : il n'est jamais allé à l'université, habite toujours chez sa mère, ne travaille pas et passe simplement son temps à rêvasser devant son poste de télévision en mâchant des bonbons. Lorsque la mère de Buck décède, ce dernier invite Chuck, qu'il considère toujours comme son meilleur ami bien qu'ils ne se soient pas vus depuis une quinzaine d'années. Décontenancé par la personnalité de son ancien copain, Chuck l'éconduit poliment. Mais c'était sans compter sur la ténacité de Buck, qui fait ses malles illico et part rejoindre son ami à Los Angeles, le traquant où qu'il se rende. Le face à face entre ces deux personnalités que tout oppose va provoquer un clash inévitable.

Tourné en DV, Chuck and Buck est un film américain indépendant qui se meut en marge des grosses productions des majors. Miguel Arteta joue la carte de l'humour afin de conter ces déroutantes et difficiles retrouvailles entre deux amis d'enfance perdus de vue et qu'un secret, un non-dit maintiennent séparés. Mike White, l'auteur du scénario, interprète lui-même le troublant rôle de Buck, cet homme qu'un choc émotionnel a contraint à rester un éternel enfant afin de refouler ses peurs et ses frustrations. C'est d'ailleurs le propos du film : comment un marginal doit peu à peu faire le deuil de ses illusions et renoncer à l'univers protecteur qu'il s'est construit, afin de recouvrer une certaine forme de liberté.