Cordé, employé dans une supérette de quartier, accumule coups de malchance et frustrations, et n'entrevoit aucun avenir. Malgré cette situation et bien que démuni, il rencontre un grand succès auprès des femmes. Un véritable talent reconnu par Orange Juice, légende vivante du milieu des macs, qui lui apprendra toutes les ficelles du métier. Avec Orange Juice comme mentor et la splendide Chardonnay à son bras, Cordé embrasse une carrière flamboyante et périlleuse où se mêlent prostitution, argent et crime. Entouré des plus belles femmes, il vit dans l'opulence et provoque la jalousie des truands. Mais il va devoir choisir entre l'amour d'une femme et le monde de la prostitution...
Boss'n Up met en scène Snoop Dogg, figure emblématique du gangsta rap américain, dans un rôle taillé sur mesure. Au départ frustré professionnellement, son personnage décide d'apprendre un métier peu commun : celui de « pimp » (mac en français). Rythmé, sulfureux et subversif, ce film où l'image du « pimp-gangster » est poussé à l'extrême comporte tous les ingrédients qui font le succès du hip-hop : sex, money and music ! Aux côtés de Snoop Dogg, également producteur et compositeur de ce film musical, on retrouve d'autres stars du rap : le prince du crunk Lil' Jon, déjà aperçu dans Scary Movie 4, ainsi que The Bishop Don Magic Juan qui joue ici son propre rôle.