Depuis sa plus tendre enfance, Katie Gregorstitch a toujours eu un avenir tout tracé. Et tous ses rêves de petite provinciale tranquille paraissaient se réaliser exactement comme elle s'y était attendue. Mais parfois, même les rêves les plus idylliques se ternissent. Katie n'allait pas tarder à s'en apercevoir. Son grand-père, qui voulait lui faire une surprise pour la St Valentin, lui a offert un voyage à New York pour rendre visite à Billy. Mais une surprise peut en cacher une autre. Billy a une autre petite amie. Trop blessée pour rentrer à la maison, et ne sachant vers qui se tourner, Katie décide de faire appel à la seule personne qu'elle connaisse à New York, sa cousine Haley, qui la presse de rester quelques temps pour explorer la grande ville et élargir son horizon.