Tom, croit encore en un amour qui transfigure, un amour à la destinée cosmique, un coup de foudre unique. Ce qui n'est pas du tout le cas de Summer. Cela n'empêche pourtant pas Tom de partir à sa conquête, armé de toute sa force et de tout son courage, tel un Don Quichotte des temps modernes. La foudre tombe le premier jour, quand Tom rencontre Summer la nouvelle secrétaire de son patron, une belle jeune fille enjouée. Au 31ème jour, les choses avancent, lentement. Le 32ème jour, Tom est irrémédiablement conquis, pris dans le tourbillon étourdissant d'une vie avec Summer. 185 jours après leur rencontre, la situation est de plus en plus incertaine - mais pas sans espoir...

Premier long métrage du réalisateur Marc Webb, connu pour ses vidéo clips musicaux, (500) jours ensemble dépoussière avec humour et finesse le genre balisé de la comédie romantique. Ici point de sentimentalisme, de dialogues mièvres ni de scènes larmoyantes, mais un joyeux mélange de sarcasme, d'humour et de références cinéphiles qui dressent un portrait fidèle de la génération Facebook. Le charme du long métrage doit évidemment beaucoup à la grâce du couple que forment les comédiens Joseph Gordon-Levitt et l'adorable Zooey Deschanel, dont l'alchimie et la fantaisie douce-amère évoquent avec justesse les jeunes couples d'aujourd'hui dans une comédie romantique qui distille jusqu'à la dernière minute un suspense haletant quant au devenir de cette relation amoureuse.