Célibataire endurci, Stanley n'est pas sorti avec une fille depuis plus de trois ans. Son ami Michael fait tout pour qu'il rencontre l'âme sour jusqu'au jour où la belle Diana fait son apparition. Dès lors, Stanley élabore tous les stratagèmes possibles et inimaginables pour la séduire.
Un casting de haut vol pour cette comédie romantique loufoque aux nombreux rebondissements où les cordes des violons cèdent rapidement. La pétillante Denise Richards (Starship Troopers) aux côtés de Luke Wilson (Le Tour du monde en 80 jours) et Ben Affleck (Daredevil) dans un film drôle et émouvant à la fois. A noter l'apparition croustillante de Matt Damon (Ocean's Twelve).