La vie d'Owen était parfaite jusqu'au jour où Chloé, sa petite amie, a quitté New York pour devenir la star d'une sitcom hollywoodienne. Amoureux fou, Owen la retrouve pour une visite surprise à Los Angeles, mais il la trouve dans les bras d'un autre ! De retour à New York, une amie lui présente la séduisante Nadine qui tombe immédiatement sous le charme de ce romantique désillusionné, devenant sa confidente et sa conseillère. Peu à peu, elle gagne son coeur, mais c'est à ce moment-là que Chloé revient pour renouer avec Owen, qui ne peut résister. Les gros problèmes ne font que commencer.
Scénariste de son état et producteur de la série Entourage, Brian Burns, pour son premier long métrage en tant que réalisateur, met en scène les déboires sentimentaux d'un jeune homme bientôt bousculé entre deux femmes : son ex et sa nouvelle conquête. Un triangle amoureux cocasse pour une comédie romantique craquante dans laquelle l'acteur David Krumholtz, interprète du mathématicien de génie dans la série Numb3rs, doit composer avec les sublimes Milla Jovovich et Denise Richards. Impossible de résister aux charmes des deux comédiennes qui illuminent cette love-story pleine d'humour, également marquée par la présence du séduisant William Baldwin (L'Expérience interdite, Backdraft).