Michael et Kyle font partie des Tomcats, un groupe d'amis qui collectionne les conquêtes. Il y a sept ans, ils ont fait le pari suivant : le dernier célibataire de la bande remportera une belle somme d'argent. Après une folle soirée dans un casino, Michael accuse une dette de 51 000 dollars. Son seul moyen de rembourser cette somme est de gagner l'ancien pari. Pour cela, il doit réussir à marier son ami Kyle, un macho invétéré...
Humour potache voire trash, scènes cultes, répliques mordantes, le tout bien en-dessous de la ceinture, Tomcats fait partie de ces « grands » teen movies dont seuls les Américains ont le secret. Et qui mieux que l'hyper sexy Shannon Elizabeth, héroïne d'American Pie et de Scary Movie, pour faire frémir nos deux protagonistes à l'écran...