Val Waxman est un réalisateur sur le retour qui a connu son heure de gloire dans les années quatre-vingt. Au bout du rouleau, venant de se faire virer de son tournage, il se penche sur un nouveau projet, celui qui pourrait sauver sa carrière. Grâce à l'amant de sa femme, qui est un puissant producteur, Val se voit confier un budget de soixante millions de dollars pour réaliser The City That Never Sleeps, une ode à sa ville favorite : New York. Mais à la veille du tournage, une petite complication risque de tout faire échouer.
L'homme aux lunettes mythiques, Woody Allen, met en scène une comédie cynique à souhait. Proposé en ouverture du festival de Cannes en 2002, Hollywood Ending touche le monde cinématographique et dénonce avec subtilité la condition difficile des auteurs de films au cinéma. Un réalisateur contre des producteurs dont la seule motivation reste l'argent pour une fiction-réalité qui prend des airs de pamphlet, le tout emmené par un casting de choc.