Mick O'Brien, un jeune caïd du crime de Chicago, est envoyé en prison pour le meurtre d'un membre du gang rival. Le père de ce dernier est l'ennemi juré de Mick. Arrêté à son tour pour avoir violé la petite amie de Mick, il est envoyé dans la même prison. La vengeance impitoyable de Mick est d'ores et déjà en marche...
Les films traitant du milieu carcéral sont légion dans le cinéma hollywoodien, mais avec Bad Boys le réalisateur Rick Rosenthal se démarque du lot. Notamment grâce à un traitement de la violence sans concession. Troisième rôle sur grand écran pour le jeune Sean Penn, alors âgé de 23 ans, Bad Boys permet à l'acteur d'incarner son premier personnage d'écorché vif, ce qu'il fait avec une intensité inouïe, portant tout simplement le film sur ses épaules.